Grupos Nitrogenados

Los nitrilos 

son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianurode los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- ocianuro de ... 

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

·         Acrilonitrilo CH₂=CH-CN

·         Malononitrilo NC-CH₂-CN

·         Piruvonitrilo CH₃-CO-CN

Nitrocompuestos

 son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO₂). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Compuestos nitro alifáticos

·         El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición 1,2 en la reacción nitroaldólica.

·         El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael.

·         El nitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato.

·         En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO₂) se obtienen nitroalcanos.

·         En sustitución nucleofílica alifática, el nitrito de sodio (NaNO₂) reemplaza a un halógeno de un α-halonitrocompuesto. Esta reacción se denomina reacción de ter Meer(1876) ya que fue descubierta por Edmund ter Meer.

Compuestos nitro aromáticos

·        En una sustitución electrófila aromática el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.

·        Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zincke.

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones,Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica

Compuestos nitro alifáticos

·        Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico.

·        Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de Nef.

Compuestos nitro aromáticos

·        La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas.

·        La presencia de grupos nitro facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas.

Aminas & Amidas