Química orgánica

Quimica Orgánica

La Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.

La química orgánica se constituyó o se instituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". 

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. 

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.

En 1856,  William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva de Perkin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica.

La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.

Carbono Características

Como sabemos el elemento mayoritario en la química orgánica es el carbono y para eso debemos tener características principales de este:

Masa Atómica: 12UMA

Distribución Electrónica: 1S2, 2S2, 2P2

Grupo IVA de los Carbonoides

Alotropía: Presenta diversas formas, propiedades químicas idénticas y diferentes propiedades físicas.

 

Diferencia entre los Compuestos Orgánicos e Inorgánicos 

Compuestos Propiedades	Orgánicos	Inorgánicos
Fuentes de Obtención	Se encuentran en la naturaleza de origen animal-vegetal	Se encuentra libre en la naturaleza en forma de Sales y Óxidos
Elementos	C-H-O-N (Halógenos, Trazas)	103 elementos
Enlace Predominante	Covalente	Iónico
Estado Físico	Líquido, Gaseoso	Líquido, Gaseoso, Solido
Reacciones	Lentas-Baja	Veloz-Alta
Volatilidad	Volátiles	No Volátiles
Punto de Fusión	Bajos (300°c)	Altos (700°c)
Punto de Ebullición	Bajos	Altos
Solubilidad en Agua	Solubles	Insolubles
Cantidad de Compuestos	10 Millones	500000 compuestos
Conductibilidad Electrónica	No conduce	Conductor

Cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

PROPIEDADES FÍSICAS

-          Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. 

-          Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

-          Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.

-          Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de adición

Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

Adición de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH₃, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.

Reacción general

Reacción de sustitución

Halogenación

Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.   

En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas lacrimógeno.

 

OBTENCIÓN:

las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K₂Cr₂O₇, trióxido de cromo CrO_3, y permanganato de potasio KMnO₄ diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad. 

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

 

Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas

Tipos de Cetonas:

• Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos).

Propanona

Pentanona

• Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.

1- Feniletanona	1- Fenilpropanona	1- (4-Metoxifenil) etanona

• Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica

Ciclopropanona	Ciclopentanona	Ciclohexanona

• Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona	...........	3-Metil-2,4 Pentanodiona

• Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona	Para-Benzoquinona	1,4-Naftaquinona

• Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales

2- Propanona	Difenilmetanona	3- Pentanona

 Fuentes naturales de la Cetona

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.

También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de carbono. Este es el estado de cetosis que se explicará más adelante.