ALCOHOLES
FORMACIÓN: R-OH
NOMENCLATURA:
·
TERMINACIÓN
–OL
·
Antepone
la palabra hidroxi o alcohol
seguido del nombre del radical, indicando en carbono está ubicado el grupo (OH)
Ej.
CLASIFICACIÓN:
Monohidroxilados
Polihidroxilados
Propiedades físicas
C1-C3: Son
solubles en agua
C4:
insolubles en agua
C1- C12:
estado líquido
C13-
adelante: estado sólido
Propiedades químicas
LOS ALCOHOLES TERCIARIOS NO SE OXIDAN
· Oxidación
·
Esterificación
·
Formación
de un éter
·
Deshidratación
de un alcohol
·
Formación
de alcoholatos
Métodos de obtención
·
Fermentación
·
Reducción
de los aldehídos y cetonas
·
Hidratación
de un éster
·
Hidratación
de un alqueno
Los
Esteres y Éteres
Los Esteres son
compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como
subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del
ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se
nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del
ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho
ácido.
Los ésteres se pueden clasificar en dos
tipos:
Ésteres inorgánicos: Son
los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:
Ésteres orgánicos: Son
los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el
etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es
según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se
trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los
anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos
hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir
de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso
inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y
el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también
usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.
Obtención de Ésteres:
Veremos algunos de los métodos más usados.
Los ésteres se preparan combinando un ácido
orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante.
Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que
la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación
del éster.
Combinando anhídridos con alcoholes.
Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son
líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de
ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos,
inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos
densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el
alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta
vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la
esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para
atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del
ácido orgánico.
Usos de los ésteres:
Citaremos algunas. La mejor aplicación es
utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural
en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el
cloruro de etilo.
Los éteres alcohólicos son los que se obtienen
por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de
agua como subproducto.
El agua se origina por la unión del (OH) de
un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de éteres:
Éteres simples: Son los que
tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos
restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil
propílico o etano oxi propano.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —
CH3
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
etano – oxi –
propano
éter etil etílico
Otro criterio de clasificación es si
pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los
éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a
los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en
ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los
nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra
también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter
etil propílico.
Las reglas se mantienen para los éteres
fenólicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenílico.
Deshidratando
alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para
incrementar la formación del éter.
2 CH3 — CH2 — OH
———–> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
+ H2O
etanol
etano – oxi – etano
Síntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de
sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar
éteres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 —
CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3
+ INa
Etanolato de
sodio Ioduro
de
propilo
Etano oxi
Propano
Ioduro de sodio
Propiedades Físicas:
Sus puntos de ebullición son menores que los
alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares
semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de
hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente
menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al
igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los
siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
Propiedades
Químicas:
No tienen hidrógenos activos como en los
casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el
sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder
reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2—
CH3 + 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na
+ CH3 — CH2 — CH2 Na
Etano oxi
Propano
Etanolato de sodio
sodio propilo
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes
como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2—
CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC = O +
H2O
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